Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твёрдым намерением начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, который сильно изменился, и пытается найти своё место в этом новом, незнакомом мире. Однако прошлое не желает его отпускать: старые обиды, бывшие соратники по криминальному миру и обстоятельства раз за разом втягивают его в водоворот событий, от которых он так отчаянно пытается уйти. Егор устраивается на работу в автосервис, пытаясь жить честным трудом, но вскоре понимает, что его репутация и легенда, оставшиеся с прежних времён, притягивают к нему как бывших врагов, жаждущих мести, так и молодых амбициозных парней, мечтающих покорить криминальный олимп под его руководством. Основной конфликт сезона строится на его внутренней борьбе между желанием забыть о своём тёмном прошлом и необходимостью использовать старые навыки и связи, чтобы защитить себя и тех немногих людей, которые ему дороги. Постепенно сюжет усложняется, и Егор оказывается в центре противостояния между уходящей на покой старой гвардией криминального мира и новой, жестокой и беспринципной генерацией преступников, которые не признают былых понятий и законов. Его личная драма переплетается с масштабной криминальной войной за влияние и территории, где каждый шаг может стать роковым. Он вынужден вновь становиться тем самым Психом, кем он был когда-то, чтобы противостоять новым угрозам, но теперь он делает это уже с иной мотивацией — не ради наживы или власти, а ради выживания и сохранения тех крупиц нормальной жизни, которые ему удалось обрести. События накаляются, приводя к напряжённой развязке, где Егору предстоит сделать окончательный выбор между миром, который он покинул, и будущим, которое он пытается построить, сталкиваясь лицом к лицу с призраками своего прошлого и суровой реальностью настоящего. Этот путь полон неожиданных поворотов, предательств и сложных моральных дилемм, которые проверяют силу его духа и решимость измениться.